UP Board Class 12 Chemistry (12. ऐल्डिहाइड कीटोन एवं कार्बोक्सिलिक अम्ल) solution PDF

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UP Board Class 12 Chemistry 12. ऐल्डिहाइड कीटोन एवं कार्बोक्सिलिक अम्ल Hindi Medium Solutions - PDF

UP Board Solutions for Class 12 Chemistry

Chapter 12: Aldehydes, Ketones and Carboxylic Acids
(ऐल्डिहाइड, कीटोन एवं कार्बोक्सिलिक अम्ल)

पाठ्यनिहित प्रश्न

प्रश्न 1. निम्न यौगिकों की संरचना लिखिए:

(i) o-मेथॉक्सीप्रोपिऑनऐल्डिहाइड
(ii) 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनल
(iii) 2-हाइड्रॉक्सी साइक्लोपेन्टेन कार्बेल्डिहाइड
(iv) 4-ऑक्सोपेन्टेनल
(v) डाइ-द्वितीयकब्यूटिल कीटोन
(vi) 4-क्लोरोऐसीटोफीनॉन

हल:

यौगिक	संरचना सूत्र
(i) o-मेथॉक्सीप्रोपिऑनऐल्डिहाइड	CH3O-CH2-CH2-CHO
(ii) 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनल	CH3-CH(OH)-CH2-CHO
(iii) 2-हाइड्रॉक्सी साइक्लोपेन्टेन कार्बेल्डिहाइड
(iv) 4-ऑक्सोपेन्टेनल	CH3-CO-CH2-CH2-CHO
(v) डाइ-द्वितीयकब्यूटिल कीटोन	(CH3)2CH-CO-CH(CH3)2
(vi) 4-क्लोरोऐसीटोफीनॉन	Cl-C6H4-CO-CH3 (पैरा)

प्रश्न 2. निम्न अभिक्रियाओं के उत्पादों की संरचना लिखिए:

(i) C₆H₆ + C₂H₅COCl → (AlCl₃/CS₂)
(ii) (C₆H₅CH₂)₂Cd + 2CH₃COCl →
(iii) H₃C-C≡C-H + H₂O → (Hg²⁺, H₂SO₄)
(iv) p-NO₂-C₆H₄-CH₃ → (CrO₂Cl₂, CS₂ then H₃O⁺)

हल:

अभिक्रिया	उत्पाद
(i) फ्रीडेल-क्राफ्ट एसिलेशन	C6H5-CO-C2H5 (प्रोपिओफीनॉन)
(ii) डाइबेन्जिल कैडमियम की अभिक्रिया	2C6H5-CH2-CO-CH3 + CdCl2
(iii) प्रोपाइन का जलयोजन	CH3-CO-CH3 (प्रोपेनॉन)
(iv) एटार्ड अभिक्रिया	p-NO2-C6H4-CHO (4-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड)

प्रश्न 3. निम्नलिखित यौगिकों को उनके क्वथनांकों के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित कीजिए:

CH₃CHO, CH₃CH₂OH, CH₃OCH₃, CH₃CH₂CH₃

हल:

क्वथनांक का बढ़ता क्रम:
CH₃CH₂CH₃ < CH₃OCH₃ < CH₃CHO < CH₃CH₂OH

कारण: हाइड्रोकार्बन में दुर्बल वाण्डरवाल्स बल, ईथर में द्विध्रुव-द्विध्रुव अन्योन्यक्रिया, ऐल्डिहाइड में प्रबल द्विध्रुव आकर्षण, और ऐल्कोहॉल में हाइड्रोजन आबन्ध उपस्थित होता है जो क्वथनांक को सर्वाधिक बढ़ाता है।

प्रश्न 4. निम्नलिखित यौगिकों को नाभिकरागी योगज अभिक्रियाओं में उनकी बढ़ती हुई अभिक्रियाशीलता के क्रम में व्यवस्थित कीजिए:

(i) एथेनल, प्रोपेनल, प्रोपेनॉन, ब्यूटेनॉन
(ii) बेन्जैल्डिहाइड, p-टॉलूऐल्डिहाइड, p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड, ऐसीटोफीनॉन

हल:

(i) ब्यूटेनॉन < प्रोपेनॉन < प्रोपेनल < एथेनल
(ii) ऐसीटोफीनॉन < p-टॉलूऐल्डिहाइड < बेन्जैल्डिहाइड < p-नाइट्रोबेन्जैल्डिहाइड

कारण: इलेक्ट्रॉनग्राही समूह कार्बोनिल कार्बन पर धनावेश बढ़ाकर अभिक्रियाशीलता बढ़ाते हैं, जबकि इलेक्ट्रॉनदाता समूह अभिक्रियाशीलता घटाते हैं।

प्रश्न 5. निम्नलिखित अभिक्रियाओं के उत्पादों को पहचानिए:

(i) साइक्लोपेन्टेनॉन + H₂N-OH →
(ii) साइक्लोहेक्सेनॉन + H₂N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ →
(iii) R-CH=CH-CHO + H₂N-NH-CONH₂ →
(iv) ऐसीटोफीनॉन + CH₃CH₂NH₂ →

हल:

अभिक्रिया	उत्पाद
(i) हाइड्रॉक्सिलऐमीन के साथ	साइक्लोपेन्टेनॉन ऑक्सिम
(ii) 2,4-DNP के साथ	साइक्लोहेक्सेनॉन का 2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्रेजोन
(iii) सेमीकार्बेजाइड के साथ	असंतृप्त ऐल्डिहाइड का सेमीकार्बेजोन
(iv) एथिलऐमीन के साथ	शिफ क्षारक (C6H5-C=N-CH2CH3)

प्रश्न 6. निम्नलिखित यौगिकों के IUPAC नाम दीजिए:

(i) PhCH₂CH₂COOH
(ii) (CH₃)₂C=CHCOOH
(iii) 2-मेथिल साइक्लोपेन्टेन कार्बोक्सिलिक अम्ल
(iv) 2,4,6-ट्राइनाइट्रोबेन्जोइक अम्ल

हल:

(i) 3-फेनिलप्रोपेनोइक अम्ल
(ii) 3-मेथिलब्यूट-2-ईनोइक अम्ल
(iii) 2-मेथिलसाइक्लोपेन्टेनकार्बोक्सिलिक अम्ल
(iv) 2,4,6-ट्राइनाइट्रोबेन्जोइक अम्ल

प्रश्न 7. निम्नलिखित यौगिकों को बेन्जोइक अम्ल में कैसे परिवर्तित किया जा सकता है?

(i) एथिलबेन्जीन
(ii) ऐसीटोफीनॉन
(iii) ब्रोमोबेन्जीन
(iv) फेनिलएथीन (स्टाइरीन)

हल:

यौगिक	अभिक्रिया क्रम
(i) एथिलबेन्जीन	KMnO4/OH- द्वारा ऑक्सीकरण
(ii) ऐसीटोफीनॉन	आयोडोफॉर्म अभिक्रिया (NaOH + I2)
(iii) ब्रोमोबेन्जीन	1. Mg/शुष्क ईथर 2. CO2 3. H3O+
(iv) स्टाइरीन	KMnO4/OH- द्वारा ऑक्सीकरण

प्रश्न 8. नीचे प्रदर्शित अम्लों के प्रत्येक युग्म में कौन-सा अम्ल अधिक प्रबल है?

(i) CH₃COOH और CH₂FCOOH
(ii) CH₂FCOOH और CH₂ClCOOH
(iii) CH₂FCH₂CH₂COOH और CH₃CHFCH₂COOH
(iv) m-ClC₆H₄COOH और p-ClC₆H₄COOH

हल:

(i) CH₂FCOOH (F का -I प्रभाव अधिक)
(ii) CH₂FCOOH (F, Cl से अधिक विद्युतऋणात्मक)
(iii) CH₃CHFCH₂COOH (F कार्बोक्सिल समूह के निकट है)
(iv) m-ClC₆H₄COOH (मेटा प्रभाव अधिक अम्लीयता देता है)

अभ्यास

प्रश्न 1. निम्नलिखित पदों (शब्दों) से आप क्या समझते हैं? प्रत्येक का एक उदाहरण दीजिए।

पद	परिभाषा	उदाहरण
(i) सायनोहाइड्रिन	ऐल्डिहाइड/कीटोन का HCN के साथ योगज उत्पाद	CH3-CH(OH)-CN
(ii) ऐसीटल	ऐल्डिहाइड + 2 ऐल्कोहॉल (शुष्क HCl)	CH3-CH(OC2H5)2
(iii) सेमीकार्बेजोन	ऐल्डिहाइड/कीटोन + सेमीकार्बेजाइड	CH3-C=N-NH-CONH2
(iv) ऐल्डोल	β-हाइड्रॉक्सी ऐल्डिहाइड (ऐल्डोल संघनन उत्पाद)	CH3-CH(OH)-CH2-CHO
(v) हेमीऐसीटल	ऐल्डिहाइड + 1 ऐल्कोहॉल (शुष्क HCl)	CH3-CH(OH)-OC2H5
(vi) ऑक्सिम	ऐल्डिहाइड/कीटोन + हाइड्रॉक्सिलऐमीन	CH3-CH=N-OH
(vii) कीटल	कीटोन + एथिलीन ग्लाइकॉल (शुष्क HCl)	चक्रीय डाइऐल्कॉक्सी यौगिक
(viii) इमीन	ऐल्डिहाइड/कीटोन + प्राथमिक ऐमीन	CH3-CH=N-R
(ix) 2,4-DNP व्युत्पन्न	ऐल्डिहाइड/कीटोन + 2,4-DNP	पीला/नारंगी अवक्षेप
(x) शिफ क्षारक	ऐल्डिहाइड + प्राथमिक ऐरोमैटिक ऐमीन	C6H5-CH=N-C6H5

प्रश्न 2. निम्नलिखित यौगिकों के नाम IUPAC पद्धति में लिखिए:

(i) CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂CHO - 4-मेथिलपेन्टेनल
(ii) CH₃CH₂COCH(C₂H₅)CH₂CH₂Cl - 6-क्लोरो-4-एथिलहेक्सेन-3-ऑन
(iii) CH₃CH=CHCHO - ब्यूट-2-ईनल
(iv) CH₃COCH₂COCH₃ - पेन्टेन-2,4-डाइऑन
(v) CH₃CH(CH₃)CH₂C(CH₃)₂COCH₃ - 3,3,5-ट्राइमेथिलहेक्सेन-2-ऑन
(vi) (CH₃)₃CCH₂COOH - 3,3-डाइमेथिलब्यूटेनोइक अम्ल
(vii) OHC-C₆H₄-CHO (p) - बेन्जीन-1,4-डाइकार्बेल्डिहाइड

प्रश्न 3. निम्नलिखित यौगिकों की संरचना बनाइए:

यौगिक	संरचना
(i) 3-मेथिलब्यूटेनल	(CH3)2CH-CH2-CHO
(ii) p-नाइट्रोप्रोपिओफीनॉन	p-NO2-C6H4-CO-CH2CH3
(iii) p-मेथिलबेन्जैल्डिहाइड	p-CH3-C6H4-CHO
(iv) 4-मेथिलपेन्ट-3-ईन-2-ऑन	CH3-CO-CH=C(CH3)2
(v) 4-क्लोरोपेन्टेन-2-ऑन	CH3-CO-CH2-CHCl-CH3
(vi) 3-ब्रोमो-4-फेनिलपेन्टेनोइक अम्ल	C6H5-CH(Br)-CH(CH3)-CH2-COOH
(vii) 2,2'-डाइहाइड्रॉक्सीबेन्जोफीनॉन	दो OH समूह युक्त बेन्जोफीनॉन
(viii) हेक्स-2-ईन-4-आइनोइक अम्ल	CH3-C≡C-CH=CH-COOH

प्रश्न 4. निम्नलिखित ऐल्डिहाइडों एवं कीटोनों के IUPAC नाम लिखिए तथा जहाँ संभव हो साधारण नाम भी दीजिए:

यौगिक	IUPAC नाम	साधारण नाम
(i) CH3CO(CH2)4CH3	हेप्टेन-2-ऑन	मेथिल पेन्टिल कीटोन
(ii) CH3CH(Br)CH2CH2CH(CH3)CHO	4-ब्रोमो-2-मेथिलहेक्सेनल	α-ब्रोमो-α-मेथिल कैप्रोऐल्डिहाइड
(iii) CH3(CH2)5CHO	हेप्टेनल	n-हेप्टिल ऐल्डिहाइड
(iv) Ph-CH=CH-CHO	3-फेनिलप्रोप-2-ईनल	β-फेनिलएक्रोलिन
(v) साइक्लोपेन्टेन कार्बेल्डिहाइड	साइक्लोपेन्टेनकार्बेल्डिहाइड	-
(vi) Ph-CO-Ph	डाइफेनिलमेथेनॉन	बेन्जोफीनॉन

प्रश्न 5. निम्नलिखित व्युत्पन्नों की संरचना बनाइए:

(i) बेन्जैल्डिहाइड का 2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्रेजोन
(ii) साइक्लोप्रोपेनॉन ऑक्सिम
(iii) ऐसीटैल्डिहाइड डाइमेथिलऐसीटल
(iv) साइक्लोब्यूटेनॉन का सेमीकार्बेजोन
(v) हेक्सेन-3-ऑन का एथिलीन कीटल
(vi) फॉर्मेल्डिहाइड का मेथिल हेमीऐसीटल

संरचनाएँ रासायनिक संरचना सॉफ्टवेयर में बनाई जा सकती हैं।

प्रश्न 6. साइक्लोहेक्सेन कार्बेल्डिहाइड की निम्नलिखित अभिकर्मकों के साथ अभिक्रिया से बनने वाले उत्पादों को पहचानिए:

अभिकर्मक	उत्पाद
(i) PhMgBr और फिर H3O+	साइक्लोहेक्सिलफेनिल कार्बिनॉल
(ii) टॉलेन अभिकर्मक	साइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलिक अम्ल + Ag दर्पण
(iii) सेमीकार्बेजाइड + दुर्बल अम्ल	साइक्लोहेक्सेन कार्बेल्डिहाइड सेमीकार्बेजोन
(iv) एथेनॉल आधिक्य + अम्ल	साइक्लोहेक्सेन कार्बेल्डिहाइड डाइएथिल ऐसीटल
(v) Zn-Hg/HCl	मेथिलसाइक्लोहेक्सेन (क्लीमेन्सन अपचयन)

प्रश्न 7. निम्नलिखित में से कौन-से यौगिकों में ऐल्डोल संघनन होगा, किनमें कैनिजारो अभिक्रिया होगी तथा किनमें उपरोक्त में से कोई क्रिया नहीं होगी?

यौगिक	ऐल्डोल संघनन	कैनिजारो	कोई नहीं
(i) मेथेनल	✗	✓	✗
(ii) 2-मेथिलपेन्टेनल	✓ (α-H है)	✗	✗
(iii) बेन्जैल्डिहाइड	✗ (α-H नहीं)	✓	✗
(iv) बेन्जोफीनॉन	✗	✗	✓
(v) साइक्लोहेक्सेनॉन	✓ (α-H है)	✗	✗
(vi) 1-फेनिलप्रोपेनॉन	✓ (α-H है)	✗	✗
(vii) फेनिलऐसीटैल्डिहाइड	✓ (α-H है)	✗	✗
(viii) ब्यूटेन-1-ऑल	✗	✗	✓
(ix) 2,2-डाइमेथिलब्यूटेनल	✗ (α-H नहीं)	✓	✗

प्रश्न 8. एथेनल को निम्नलिखित यौगिकों में कैसे परिवर्तित करेंगे?

(i) ब्यूटेन-1,3-डाइऑल: ऐल्डोल संघनन → 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनल → LiAlH₄ द्वारा अपचयन
(ii) ब्यूट-2-ईनल: ऐल्डोल संघनन → 3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनल → निर्जलीकरण
(iii) ब्यूट-2-ईनोइक अम्ल: ब्यूट-2-ईनल का ऑक्सीकरण

प्रश्न 9. प्रोपेनल एवं ब्यूटेनल के ऐल्डोल संघनन से बनने वाले चार संभावित उत्पादों के नाम एवं संरचना सूत्र लिखिए।

जब दोनों में α-H उपस्थित हो, तो चार संभावित उत्पाद बनते हैं:
1. प्रोपेनल स्वयं के साथ संघनन
2. ब्यूटेनल स्वयं के साथ संघनन
3. प्रोपेनल (नाभिकस्नेही) + ब्यूटेनल (इलेक्ट्रॉनस्नेही)
4. प्रोपेनल (इलेक्ट्रॉनस्नेही) + ब्यूटेनल (नाभिकस्नेही)

प्रश्न 10. एक कार्बनिक यौगिक जिसका अणुसूत्र C₉H₁₀O है य

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